Le but du jeu est de partir de la molécule la plus simple qui soit et de développer tout un chemin de synthèse qui aboutira à une molécule où l'on aura 8 groupements C-H placé au sommet d'un cube. Pour cette synthèse les chimistes ont choisi de partir de la cyclopentènone, c'est à dire une molécule ayant la forme d'un pentagone, contenant un atome d'oxygène à l'un des sommets. Cela peut bien évidemment te surprendre car tu sais maintenant très bien qu'un cube se bâti avec des carrés et non des pentagones!!! Eh bien non, les chimistes sont suffisament adroits pour pouvoir former des carrés avec des pentagones, le tout à une échelle qui dépasse rarement le nanomètre, c'est à dire un millionième de millimètre. Le truc qui permet de transformer un pentagone en carré s'appelle techniquement un réarrangement de Favorskii, du nom du premier chimiste à avoir publié l'idée. Le voici:

Comme tu peux le voir, il suffit d'avoir un atome de brome placé à côté d'un double liaison carbone-oxygène. Le carbone insaturé peut accueillir une base et se transformer en acide carboxylique, tandis qu'une autre liaison migre afin d'éliminer l'ion bromure et rétablir la neutralité électrique. Le résultat global est donc que l'atome de carbone qui appartenait au cycle se retrouve maintenant en dehors du cycle et qui plus est sous une forme facilement éliminable. En effet, tu connais sûrement la molécule extrêmement stable que l'on appelle "gaz carbonique" formé de 2 atomes d'oxygène liées à un atome central de carbone par deux doubles liaisons: O=C=O. Si maintenant le carbone donne sa main à un autre atome de carbone, l'oxygène donnera la sienne à un atome d'hydrogène faisant apparaître la fonction "acide carboxylique") R-COOH. On peut doit donc pouvoir passer relativement facilement de la forme R-COOH à la forme CO₂, qui laissera comme résidu non volatil R-H.

La molécule de départ choisie n'ayant pas d'atome de brome, il faut tout d'abord en ajouter un. Voici une façon de le faire, tout en créant une nouvelle double liaison.

La raison pour laquelle l'on souhaite avoir deux doubles liaisons C=C l'une à côté de l'autre vient du fait qu'il est généralement possible de les faire réagir avec un troisième double liaison pour former un cycle à 6 atomes de carbone  (réaction de Diels-Alder):

Si l'on part d'une molécule qui est déjà cyclique comme la nôtre, on obtiendra à l'arrivée une molécule polycyclique:

Vois-tu maintenant le cube dans cette molécule? Si oui, bravo, tu es un vrai chimiste. Sinon comptes avec moi. Combien y a-t-il d'atomes de carbone? 10 pas vrai? Sachant que chaque atome de brome va être impliqué dans un réarrangement de Favorskii qui provoquera la perte des deux groupes CO adjacents, combien en y aura-t-il à l'arrivée? Exactement 8 comme prévu! Que va-t-on faire des deux doubles liaisons C=C en trop? Tout simplement s'en servir pour augmenter encore le nombre de cycles dans la molécule, et en particulier pour faire apparaître nos premiers carrés! Ici c'est très simple, c'est la lumière qui va faire le travail pour nous. On éclaire juste la molécule avec une lumière de longueur d'onde convenable, ce qui va provoquer une redistribution des mains avec apparition de deux carrés partageant une arête:

Toutefois, tu remarqueras qu'il a fallu auparavant protéger une des deux fonctions C=O avant de faire agir la lumière car les deux transpositions de Favorskii (à l'aide de KOH) devront être réalisée l'une après l'autre afin de maximiser le rendement. Le reste te montre comment on réalise pratiquement la décarboxylation grâce à la molécule (CH₃)₃CCOOH, sans oublier la déprotection de la fonction C=O avant de réaliser la deuxième transposition.

Ouf!!! Le petit cube que tu vois au bout de cette synthèse en 12 étapes a pu être ensuite cristallisé pour vérifier sa structure tridimensionelle. Mise à part une distortion dûe au fait que le carbone n'aime pas du tout avoir ses mains à 90° les unes des autres, on a pu vérifier que tout s'était bien passé. Finalement c'est un peu comme aux échecs. Il faut souvent savoir apparemment s'éloigner (fabrication de pentagones et d'hexagone) du but que l'on recherche (objet n'ayant que des carrés) pour pouvoir triompher du plus redoutable des adversaires: la nature.

Page inspirée par le travail de:

* P.E. Eaton et T.W. Cole Jr., J. Am. Chem. Soc., 86, 962-964 (1964).